Orlando Rosa Pinto era daqueles jogadores que os treinadores viviam ameaçando se livrar dele. Floriano Peixoto, Harry Welfare, Ramón Platero e Telêmaco Lima foram alguns dos que tentaram tirar-lhe a vaga de titular da ponta esquerda vascaína. Mas não adiantava. Chegasse quem chegasse a São Januário, não conseguia ser mais eficiente. Orlando Rosa Pinto estava lá firme, jogando com regularidade. Era até convocado para a Seleção Carioca.
Orlando nunca se machucava e nem dava trabalho ao Vasco para renovar contratos. Por 10 anos, entre 1932 e 1942, quando encerrou a carreira, esteve como efetivo, como se falava, no time cruzmaltino.
Nesta foto (página 3, Nº 221 de Esporte Ilustrado) ele aparece disputando um lance com Domingos das Guia, em um clássico contra o Flamengo. Quando Orlando jogava, os times ainda não usavam a numeração nas camisa. O irmão dele, Jair Rosa Pinto, um dos grandes craques das décadas de 1940/1950, foi o primeiro camisa 10 da Seleção Brasileira
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